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      정윤수 (Jeong Yun Soo)

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Email Programming

18 May 2020

Reading time ~5 minutes

인터넷 전자 메일

메시지는 상대방에게 보내고자 하는 정보, 사진 및 기타 파일 첨부 가능(MIME)

핵심요소

  • MUA(Mail User Agent) 사용자가 전자 메일을 송수신할 때 사용하는 클라이언트 프로그램
  • MTA(Mail Transfer Agent) 인터넷 네트워크를 거쳐 컴퓨터->컴퓨터(메일 서버)로 전자 메일을 전송하는 서버 프로그램(gmail, naver mail …)
  • MDA(Mail Delivery Agent) 메시지를 사용자에 우편함에 전달하기위해 MTA가 사용하는 프로그램
  • MRA(Mail Retrieval Agent) 원격 서버에 있는 우편함에서 사용자의 MUA로 메시지를 가져오는 서비스(POP,IMAP 프로토콜)

흐름

flow

단순 텍스트 메시지

  • 전자메일은 RFC 822에서 기술한 단순 텍스트 메시지 포맷 기반
  • 텍스트 메시지는 헤더필드와 본문(+봉투)으로 구성
  • 헤더 필드는 key-value 쌍으로 구성, 필수헤더는 메시지의 송신자, 수신자 정보, 날짜정보 제공
  • 본문의 행은 RFC822는 글자제한 X, RFC821(SMTP)는 7비트 문자로 작성, 1000문자 미만으로 제한(관행적으로 MTA,MUA는 긴행을 잘 처리하지 못해 한 행을 80문자 미만 작성)

헤더

메시지 라우팅에 관한 정보를 가지고 있음
MUA는 긴 헤더 값을 긴 행(256문자 초과X)으로 보내거나 나눠서(행 당 72문자 초과X) 보낼수 있음

헤더의 순서

  • Return-Path : 메일 반송시 주소
  • Received : 수신자 정보(서버)
  • Date : 날짜
  • From : 보낸이(보낸 메일 서버 or 발신자)
  • Subject : 제목
  • Sender : 발신자
  • To : 수신자
  • CC : 참조
  • Others(Reply-To 등)

필수 헤더

  • Date
  • From
  • To or BCC

옵션 헤더

메시지 배포 횟수, 메일 시스템 부가 정보 제공하기위해 사용

  • CC : 참조
  • BCC : 숨겨진 참조
  • Subject : 제목

동적 헤더

MTA에서 Date 같은 필수 헤더를 만들어 주지만, 사용자가 정의 할수 있는 헤더

  • Message-ID : 메시지를 식별하기위한 고유한 메시지 ID
  • Resent-Message-ID : 재발송된 메시지 식별 ID
  • Received : 추적 필드, 수신자 정보
  • Return-Path : 추적 필드, 회신자 정보
  • Apparently-To : To 헤더가 제공되지 않을때 MTA에서 작성
  • Apparently-From : FROM 헤더가 제공되지 않을 때 MTA에서 작성

mailheader

사용자 정의 헤더

사용자 정의에따라 목적된 메일이 지정된 메일서버에 전송하기위해 만드는 헤더
다른 헤더와 구분하기위해 X-로 시작

MIME(Multipurpose Internet Mail Extensions)

텍스트 메시지를 확장하여 Binary file 포함 가능
바이너리 파일을 번역, 7비트 ASCII 텍스트로 인코딩

MIME 헤더 필드

MIME 메시지 헤더(MIME 호환 메시지, 메시지 구조와 인코딩 정보 제공) + MIME 부분 헤더(메시지 본문, 각 부분의 컨테츠 정보 제공, Content로 시작)

MIME 메시지 헤더

  • MIME-Version : MIME 버전 정보
  • Content-Type : 메시지 데이터 유형 식별 ** text
    ** image
    ** audio
    ** video
    ** application - 특수 데이터 (인쇄) 파일유형을 인식하지 못하는경우 application/octet-steream
    ** multipart - 다중 첨부파일
    ** message - 다중메시지
  • Content-Transfer-Encoding : MIME 정보 ** 7bit
    ** 8bit
    ** binary
    ** quoted-printable
    ** base64
  • Content-ID : 식별 ID, message/external-body 타입이 사용되면 필수
  • Content-Description : 텍스트 설명
  • Contnet-Disposition : MUA 디스플레이 힌트

mimeheader

MIME 인코딩

  • text : 7bit
  • 특수문자 : 필요시 quoted-printable
  • binary data : base64

7bit : 0~127 ASCII 십진값 (SMTP를 통한 인터넷 사용은 아래의 인코딩 유형 사용 X) 8bit : 127 이상의 ASCII 십진값 허용

※ SMTP MTA 작성 시 8bit MIME 첨부파일을 quoted-printable이나 base64로 변환해야함

Quoted-Printable

보통의 텍스트, 사람이읽을수 있음, 7bit가 아닌 데이터를 위해 사용
8bit나 텍스트 데이터를 SMTP로 전송하기위해 7bit로 변환 ASCII문자가 아닌 문자를 “=XX” 와 같은 모양으로 인코딩 7bit ASCII로 표현할수 없는 문자는 한 바이트가 3바이트로 늘어남 대부분 ASCII문자인 영어권에서는 적합, ASCII문자가 없는 한글이나 바이너리 파일에 경우 이점이 없어 base64로 인코딩하는 것이 좋음

예)”가나 다” =B0=A1=B3=AA =B4=D9

base64

24비트(3바이트)를 입력받아 6비트씩 잘라 4바이트를 출력하는 인코딩방식 각 6비트를 특정 값으로 매핑해 변환 데이터 크기가 33% 증가함

예) “가나다” (2바이트 X 3자 = 6바이트) => sKGzqrTZ (1바이트 X 8자 = 8바이트)

MIME 경계

mime

MIME 호환 메시지 작성하기

최소의 MIME 메시지 헤더 요구사항

  • MIME-Version
  • Content-Type : US-ASCII 문자집합이 아닐경우
  • Content-Transfer-Encoding : US-ASCII 문자집합이 아닌 경우

다중 부분 메시지

mimemultiple

  • 다중 메시지 헤더는 multipart/mixed, 인코딩은 7비트,8비트, 바이너리만 가능 / 보통 7비트 사용
  • MIME 경계 표시기(boundary)가 파라미터로 주어져야함
  • 컨텐츠 전송 인코딩은 디폴트로 7비트

ESMTP

TCP/IP 기반의 발전된 SMTP(Simple Mail Transfer Protocol), PORT 25
SMTP는 보안과 호환성의 문제로 그대로는 사용하지 않음. SMTP-AUTH(송신자 인증 서비스), ESMTP(SASL을 이용한 보안 연결) 등으로 사용
STMP는 연결지향적, 텍스트 기반으로 작동하는 프로토콜
교환 명령 MAIL : 수신자 지정, RCPT : 송신자 지정, DATA : 메시지 내용의 시작

smtpflow

SMTP 명령어

  • HELO [도메인 네임] : 클라이언트를 식별하기 위해 사용
  • MAIL FROM [메일 주소] : 보낸 사람의 전자 메일 주소 지정
  • RCPT TO [메일 주소] : 받는 사람의 전자 메일 주소 지정
  • DATA : 메시지 내용의 전송을 시작
  • RSET : 현재 메일 트랜잭션 중단
  • VRFY : 서버에 저장된 사용자 이름이나 사서함이 유효한지 확인 요청
  • NOOP : 수신자 연결 확인 (오퍼레이션 x)
  • QUIT : 연결을 닫기 위해 요청

ESMP 명령어

  • EHLO : HELO와 동일, 클라이언트가 확장 SMTP(ESMTP) 프로토콜을 대신 사용할 수도 있음을 알림
  • AUTH : 서버에 대한 클라이언트를 인증하는데 사용
  • STARTTLS : 보안을 강화하기위해 통신 암호화 TLS 연결
  • SIZE : 클라이언트에 최대 메시지 크기를 알림, 서버에 메일 메시지의 예상된 크기를 알림
  • HELP : 서버가 클라이언트에 도움 정보를 보냄
  • EXPN : 주소가 메일링 리스트면 전자 메일 주소를 확장할수있는지 서버에 물음
  • TURN : 클라이언트와 서버가 역할을 바꾸도록 요청
  • VERB : 서버가 상세모드를 사용하도록 요청
  • ETRN : 특정한 호스트, 도메인의 메일 큐를 처리

POP

이메일 서버에 도착한 메일을 클라이언트에 가져와 확인할때 사용
사서함으로부터 클라이언트로 메일을 직접 다운로드, (다운로드 시 서버 메일 삭제)
인증상태 -> 트랜잭션 상태 -> 갱신 상태

인증상태

  • 사용자명/비밀번호
  • MD5기반의 APOP 명령어

사용자명/비밀번호 인증

USER [사용자명] PASS [비밀번호]

APOP 인증

사용자명 + 서버 타임스탬프 + 비밀번호 MD5 digest 방식의 인증방식

AUTH 인증

인증을 검증하기위해 서버와 클라이언트가 협상

트랜잭션 상태

  • STAT : 우편함의 메시지 수, 옥텟 크기 반환
  • LIST : 요청한 메시지의 번호의 크기 반환
  • DETR : 서버의 메일을 검색하는데 사용
  • DELE : 메시지 삭제 요청
  • NOOP : 연결상태 시간 초기화
  • REST : 삭제 표시 되었던 메시지 삭제표시 제거
  • TOP : 전체 메시지를 다운로드 하기 전 일부 표시
  • UIDL : 메시지의 고유한 ID 요청
  • QUIT : 종료 (삭제표시된 메시지 삭제 등)

갱신상태

QUIT 명령어 입력시 삭제표시된 메시지를 삭제하는 상태

IMAP

POP와 달리 서버에 메시지 유지
인증되지 않은 상태 -> 인증상태 -> 선택상태 -> 로그아웃 상태

모든 상태

  • CAPABILITY : 서버에 프로토콜과 인증 목록 요청
  • NOOP
  • LOGOUT : 접속 종료

인증되지 않은 상태

  • AUTHENTICATE : 서버 프로토콜에 따라 인증
  • LOGIN : 사용자명, 비밀번호로 인증

인증 상태

  • SELECT : 우편함을 선택하고 메시지에 접근
  • EXAMINE : 읽기전용으로 선택
  • CREATE : 새로운 우편함 생성
  • DELETE : 지정한 우편함 삭제
  • RENMAE : 이름 변경
  • SUBSCRIBE : 지정한 우편함을 “가입된” 우편함 목록에 추가(LSUB 명령어로 가져올수 있음)
  • UNSUBSCRIBE : 지정한 우편함을 “가입된” 우편함 목록에서 제거
  • LIST : 해당되는 값으로 가져올수있는 우편목록을 가져옴
  • LSUB : “가입된” 우편함 목록의 부분집합을 가져옴
  • STATUS : 지정한 우편함 상태 요청
  • APPEND : 메시지를 우편함의 끝에 덧붙임

선택 상태

SELECT, EXAMINE 명령어로 우편함선택시 선택상태로 진입

  • STORE : 메시지 데이터 항목을 주어진 값으로 변경
  • EXPUNGE
  • SEARCH : 현재 선택된 우편함에서 메시지 검색
  • FETCH : 메시지관련 요청데이터 검색
  • COPY : 지정한 메시지를 우편함의 끝부분에 붙임
  • UID : 검색된 결과 메시지에 고유 ID 반환
  • CHECK : NOOP과 같음
  • CLOSE : 종료

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